Uvod v nomenklaturo kemičnih spojin
Nomenklatura organske kemije IUPAC je sistematična metoda poimenovanja organskih kemičnih spojin, ki jo priporoča Mednarodno združenje za čisto in uporabno kemijo (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC). Sistem imen temelji na načelu, da se iz imena katerekoli spojine lahko nedvoumno nariše njena strukturna formula. Za vsakdanje komuniciranje uradno priporočena imena spojin niso vedno najbolj praktična, zato se uporabljajo samo takrat, ko je treba natančno določiti, za katero spojino gre.
Spojine običajno predstavljamo z njihovo molekulsko formulo. Molekulska formula je zapis, ki je v skladu z dejansko molsko maso spojine. Spojine lahko zapišemo tudi enostavneje z njihovimi empiričnimi formulami.
Poimenovanje organskih spojin
Splošna pravila IUPAC nomenklature za organske spojine
Pri poimenovanju organskih spojin se najprej oštevilči ogljikove atome v glavni verigi. Funkcionalna skupina mora imeti najmanjšo možno številko. Številči se lahko z leve ali z desne. Številka se zapiše pred imenom funkcionalne skupine, na primer pred -ol, -on ali -al. Če je skupina terminalna (na začetku verige) in edina (takšna je lahko, na primer, karboksilna ali aldehidna skupina), njeno številčenje ni potrebno.
Če spojina nima funkcionalnih skupin, se oštevilči ogljikove atome v obeh smereh. Ugotovi se položaje stranskih verig (ogljikovih verig, ki niso v glavni verigi) v obeh smereh. Končna in prava smer številčenja je tista, v kateri imajo stranske verige nižje položaje. Če je v verigi več kot ena stranska veriga iste vrste, se pred njeno ime zapiše predpona di-, tri-, tetra-, odvisno od števila stranskih verig. Številke istovrstnih stranskih verig se grupirajo in se po naraščajočem zaporedju zapišejo pred imenom stranske verige. Različne stranske verige se grupirajo po (angleški) abecedi: etil je torej pred metilom in metil pred propilom.
Identificira se preostale funkcionalne skupine, če so, ter dvojne in/ali trojne vezi. Njihove položaje se zapiše s številko ogljikovega atoma pred dvojno oziroma trojno vezjo. Primer: dvojna vez med 3. in 4. ogljikovim atomom se zapiše kot 3-en. Zapis se uredi v naslednjo obliko: skupina stranskih verig in sekundarnih funkcionalnih skupin + koren imena glavne verige, na primer but, okt...
Nomenklatura alkanov
Imena prvih štirih alkanov izvirajo iz imen metanola, etra, propionove kisline in maslene kisline. Ostali alkani imajo imena, ki izvirajo iz grških števil. Najenostavnejši alkan je metan (CH4), alkan z devetimi ogljikovimi atomi CH3(CH2)7CH3 pa je nonan.
Ciklični alkani imajo pred svojim imenom besedo ciklo-. Razvejani alkani se obravnavajo kot ravna veriga alkana s stranskimi alkilnimi skupinami. Položaj stranske verige je označen s številko ogljikovega atoma, na katerem je vezana. Ogljikovi atomi se štejejo s tiste strani, s katere je položaj stranske verige manjši.
Primer: spojina (CH3)2CCH3 (izobutan) se obravnava kot propan z metilno skupino na 2. ogljikovem atomu. Njeno sistematično ime je torej 2-metilpropan. Dve možni številčenji ogljikovih atomov v izopentanu (CH3)2CHCH2CH3 sta prikazani na sliki.
Če je na istem ogljikovem atomu več enakih stranskih alkilnih skupin, se njihovi položaji ločijo z vejico, njihovo število pa zapiše z di-, tri-, tetra-, penta- itd. Če je v spojini več različnih alkilnih skupin, se zapisujejo po abecedi, ločene s pomišljajem. Imenovanje alkanov z razvejanimi stranskimi alkilnimi skupinami je bolj zapleteno in zahteva nekaj izkušenj. Primer: spojina ima na tretjem ogljikovem atomu na stranski propilni skupini vezano metilno skupino.
Nomenklatura alkenov
Imena alkenov so, tako kot pri alkanih, določena z dolžino glavne verige ogljikovih atomov. Od alkanov se razlikujejo po končnici -en in številki ogljikovega atoma, za katerim je dvojna vez: alken CH2=CHCH2CH3 je but-1-en. Alkeni z več dvojnimi vezmi so -dieni, -trieni itd: spojina CH2=CHCH=CH2 je buta-1,3-dien. Enostavni izomeri cis in trans so označeni s predponama cis- ali trans-, na primer cis-but-2-en ali trans-but-2-en.
Nomenklatura alkoholov
Alkoholi s splošno formulo R-OH imajo končnico -ol, pred katero je številka ogljikovega atoma, na katerem je vezana -OH skupina: spojina CH3CH2CH2OH je propan-1-ol. Če je v spojini več -OH skupin, je njihovo število zapisano z di-, tri-, tetra- itd.
Nomenklatura halogenoalkanov
Halogena funkcionalna skupina je zapisana kot fluoro-, kloro-, bromo- ali jodo-, pred njo pa je položaj ogljikovega atoma, na katerem je vezana. Če je skupin več, so zapisane kot dikloro-, trikloro itd.
Nomenklatura ketonov
Ketoni, spojine s splošno formulo R1-CO-R2, imajo končnico -on z vrinjeno številko položaja keto skupine (-CO-): spojina CH3CH2CH2COCH3 je pentan-2-on. Če je v spojini skupina z višjo prioriteto, na primer aldehidna skupina, dobi ketonska skupina ime okso: spojina CH3CH2CH2COCH2CHO je 3-oksoheksanal.
Nomenklatura aldehidov
Aldehidi, spojine s splošno formulo R-CHO, imajo končnico -al. Če je v spojini skupina z višjo prioriteto, dobi aldehidna skupina ime okso (enako kot keto skupina) in številko zadnjega ogljikovega atoma v verigi: spojina CHOCH2COOH je 3-oksopropanojska kislina. Če se ogljika karbonilne skupine ne da vključiti v glavno verigo, na primer v cikličnih aldehidih, se uporabi predpono formil- ali pripono karbaldehid. Primer: spojina C6H11CHO je cikloheksankarbaldehid.
Nomenklatura karboksilnih kislin
Karboksilne kisline se praviloma poimenujejo s pripono -ojska kislina. Ogljik v -COOH skupini dobi, tako kot pri aldehidih, položaj 1. Primer: spojina CH3CH2CH2CH2COOH (valerjanova kislina) se imenuje pentanojska kislina. Nekatere enostavne kisline imajo trivialna imena, na primer mravljinčna in ocetna kislina. Obe imeni sta na seznamu IUPACovih dopustnih imen, njuni sistematični imeni pa sta metanojska oziroma etanojska kislina.
Če je v spojini na isti osnovni verigi več karboksilnih skupin, se zanjo uporabi pripona -karboksilna kislina. Takšna kislina se imenuje na primer -dikarboksilna, -trikarboksilna kislina itd. Ogljikov atom v karboksilni kislini se v takšnih primerih ne šteje kot ogljik v glavni alkanski verigi. Isto velja za predpono karboks-. Citronska kislina, na primer, se imenuje 2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilna kislina.
Nomenklatura etrov
Etri, spojine s splošno formulo R1-O-R2, imajo kisikov atom vezan med dva sosednja ogljikova atoma v osnovni verigi. Krajša od obeh verig bo pripono -an zamenjala s pripono -oksi in postala prvi del imena etra. Drugi del imena je ime alkana, ki tvori daljšo verigo etra. Spojina CH3-O-CH2CH3 je metoksietan. Če kisikov atom ni vključen v osnovno verigo, se krajša alkilna-plus-etrska skupina obravnava kot stranska veriga, pred katero je zapisan položaj ogljikovega atoma v osnovni verigi, na katerega je obešena.
Nomenklatura estrov
Estri, spojine s splošno formulo R-CO-O-R', se obravnavajo kot alkilni derivati karboksilnih kislin. Prvi del imena estra sestavlja alkilna skupina R'. Drugi del imena sestavlja skupina R-CO-O-, ki se iz -ojske kisline preimenuje v -oat. Primer: spojina CH3CH2CH2CH2COOCH3 je metil pentanoat. Za estre, kot so etil acetat (CH3COOCH2CH3), etil formiat (HCOOCH2CH3) ali dimetil ftalat, IUPAC priporoča uporabo teh ustaljenih imen, v katerih je pripona -oat zamenjana s pripono -at. Če alkilna skupina ni vezana na zadnji ogljikov atom v osnovni verigi, se pred pripono -il vrine položaj estrske skupine. Primer: spojino CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3 lahko imenujemo but-2-il propanoat ali but-2-il propionat.
Nomenklatura aminov
Amini, spojine s splošno formulo R-NH2, dobijo ime po alkanski verigi, kateri se doda pripona amin: spojina CH3NH2 je metanamin. Če je potrebno, se pred pripono amin vrine položaj amino skupine, na primer propan-1-amin za CH3CH2CH2NH2 oziroma propan-2-amin za CH3CHNH2CH3.
Za sekundarne amine s splošno formulo R1-NH-R2, je osnovno ime amina najdaljša veriga ogljikovih atomov. Druga veriga se obravnava kot alkilna skupina, pred katero je velika črka N (kot dušik), napisana v kurzivi. Primer: spojina CH3NHCH2CH3 je N-metiletanamin. Terciarni amini s splošno formulo R1-NR2-R3 se obravnavajo podobno kot sekundarni amini: spojina CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 je N-etil-N-metilpropanamin.
Nomenklatura amidov
Amidi, spojine s splošno formulo R-CO-NH2, dobijo ime alkana s pripono amid. Oznaka položaja ni potrebna, ker je njihova funkcionalna skupina vedno na koncu verige. Sekundarni in terciarni amidi se obravnavajo podobno kot sekundarni in terciarni amini: alkilna veriga, ki je vezana na dušikov atom, se obravnava kot substituenta s predpono N: spojina HCON(CH3)2 je N,N-dimetilmetanamid.
Nomenklatura cikličnih in aromatskih spojin
Cikloalkani in aromatske spojine se obravnavajo kot osnovna veriga, ki ima obliko obroča, na katerega so vezane razne substituente. Ogljikovi atomi se številčijo podobno kot pri acikličnih spojinah. Primer: spojina ksilen (dimetilbenzen, CH3C6H4CH3) ima tri izomere: orto-, meta- in para-ksilen. Ciklične strukture se lahko obravnavajo tudi kot funkcionalne skupine. Nomenklaturna shema IUPAC postane za bolj kompleksne ciklične spojine kmalu zelo zapletena.
Prioriteta funkcionalnih skupin
Če ima spojina več kot eno funkcionalno skupino, stopnja prioritete določa, katera skupina bo v predponi in katera v priponi njenega imena. Skupina z najvišjo prioriteto bo v priponi, vse ostale skupine pa bodo v predponi imena. Funkcionalne skupine, ki so v predponi imena, se zapišejo po (angleški) abecedi, pri čemer se števci di-, tri- itd. ne upoštevajo. Primer: pravilen je zapis klorofluorometan in ne fluoroklorometan. Če je v spojini več enakih funkcionalnih skupin, se ne glede na to, ali so v predponi ali priponi imena, s številkami zapišejo njihovi položaji, njihovo število pa se zapiše z di-, tri- itd. Primer: pravilen je zapis etan-1,2-diol in ne etan-2,1-diol. Črka N v aminih in amidih stoji pred številko. Primer: spojina CH3CH(CH3)CH2NH(CH3) je N,2-dimetilpropanamin. Zapis N,2 pomeni, da je ena metilna skupina vezana na dušikovem atomu (N), druga pa na 2. ogljikovem atomu v propanu.
Posebni primeri in stara nomenklatura
Kationi, npr. hidronijev ion (splošno ime za vodikov kation), nastanejo s pripajanjem hidronijevih ionov na hidride halogenov, halkogenov in elementov iz dušikove skupine. Kationi dobijo imena amonijev (H4N+), oksonijev (H3O+), fluronijev (H2F+) ion itd.
Stara nomenklatura je starejši sistem poimenovanja organskih spojin, ki je namesto predpon, pripon in vstavkov uporabljala druge sisteme. Stara imena aldehidov izhajajo iz starih imen ustreznih karboksilnih kislin. Stara imena ketonov so sestavljena iz imen obeh alkilnih ali arilnih skupin, ki sta vezani na karbonilno skupino.
Poimenovanje anorganskih spojin
Poimenovanje elementov
Element je osnovni gradnik spojin. Je čista snov, ki se je s kemijskimi reakcijami ne da razbiti še na enostavnejše snovi. Vsak element ima svoje ime in svoj simbol, ki je sestavljen iz ene ali dveh črk. Izvor imen elementov je različen. Veliko elementov je tudi poimenovanih v latinščini in iz latinskih imen so izpeljani tudi njihovi simboli.
Poimenovanje binarnih spojin
Binarne spojine so spojine, ki so sestavljene iz dveh različnih elementov.
Poimenovanje z grškimi števniki
Pri poimenovanju z grškimi števniki navedemo število atomov in ime elementa. Imena nekaterih spojin so izražena v latinskih imenih. K prvemu elementu v spojini, ki se poimenuje s slovenskim imenom, dodamo končnico -ev ali -ov, zadnjemu elementu pa k latinskemu imenu dodamo končnico -id. Nato še pred imenom elementov, ki jih je v spojini več kot dva, dodamo grške števnike.
Poimenovanje po Stockovem sistemu
Imenovanje po Stockovem sistemu je podobno, le da namesto grških števnikov navedemo oksidacijsko število bolj pozitivnega elementa. Oksidacijsko število je naboj, ki bi ga imel atom v molekuli, če bi bila ta zgrajena zgolj iz ionov. Zapisujemo ga nad simbolom elementa. Najprej navedemo predznak (+ ali −), nato pa še številčno vrednost. Isti element ima v različnih spojinah lahko različna oksidacijska števila. V binarnih spojinah ima levo zapisani element običajno pozitivno, desno zapisani element pa običajno negativno oksidacijsko število.
Primeri poimenovanja po Stocku: klor in kisik imata fiksni oksidacijski števili 1- in 2- (opomba: to velja v specifičnih spojinah, ne univerzalno).V prvi spojini sta 2 atoma klora z oksidacijskim številom 1-, zato bo oksidacijsko število magnezija 2+.V drugi spojini sta dva atoma dušika, zato bo oksidacijsko število 1+.V tretji spojini so trije atomi kisika z oksidacijskim številom 2-, skupni naboj teh je 6-, in dva atoma železa. Da izenačimo naboje, delimo izračunan skupni naboj z dvema atomoma železa in tako dobimo naboj železa, ki je 3+.V četrti spojini je pet atomov klora z oksidacijskim številom 1- ter en atom fosforja, zato bo oksidacijsko število tega 5+.
Navodila za binarne spojine iz nekovin
Tudi binarne spojine iz nekovin lahko poimenujemo z grškimi števniki ali po Stockovem sistemu. Vendar pa pri binarnih spojinah iz nekovin lahko nastane zmeda. Medtem ko pri ionskih spojinah vemo, da kovine tvorijo vedno pozitivne ione, je pri nekovinah to težje določiti. Najpogosteje velja, da v molekulski formuli zapišemo pozitivni del molekule na levo stran, na desno stran pa negativni del molekule.
Poimenovanje kislin
Binarne kisline
Binarne kisline so kisline, ki ponavadi vsebujejo vodik in še eno nekovino. Najbolj znane binarne kisline so vodikovi halogenidi, to so vodikov fluorid (HF), vodikov klorid (HCl), vodikov bromid (HBr) in vodikov jodid (HI). Poznamo še spojini vodikov sulfid (H2S), pri katerem pa števnik di- izpustimo, in vodikov cianid (HCN).
Oksokisline
Oksokisline so kisline, ki poleg vodika in značilne nekovine vsebujejo tudi kisik. V formulah teh snovi zapisujemo elemente po naslednjem vrstnem redu: vodik-značilna nekovina-kisik. V imenu oksokisline navedemo značilno nekovino in njeno oksidacijsko število. Vodikovih in kisikovih atomov ne navajamo.
Najbolj znana oksokislina je žveplova (VI) kislina (H2SO4). Ima štiri atome kisika z oksidacijskim številom 2-, skupni naboj kisikov je 8-, ter dva atoma vodika z nabojem 1+, skupni naboj vodikov je 2+. Če seštejemo oba skupna naboja, dobimo 6-. Da v oksokislini izenačimo naboje, mora nekovina imeti naboj 6+, zato je ime spojine žveplova (VI) kislina.
Drug znan primer je fosforjeva (V) kislina (H3PO4). Ima štiri atome kisika z nabojem -2, skupni naboj teh kisikov je 8-, ter tri atome vodika z nabojem 1+, katerih je skupni naboj 3+. Seštevek vseh nabojev je 5-, zato mora biti naboj v fosforju 5+, da naboje med sabo izenačimo.
Tretji primer je ogljikova (IV) kislina (H2CO3). Ima tri atome kisika z nabojem -2, skupni naboj teh kisikov je 6-, ter dva atoma vodika z nabojem 1+, katerih je skupni naboj 2+. Seštevek vseh nabojev je 4-, zato mora biti naboj v ogljiku 4+, da naboje med sabo izenačimo.
Poimenovanje baz
Baze so kovinski hidroksidi. Poimenujemo jih tako, da k kovini dodamo končnico -ov ali -ev in zraven pripišemo hidroksid. Najbolj znani spojini sta natrijev hidroksid in kalcijev hidroksid. Amonijak NH3 je tudi baza, raztopina tega se imenuje amonijev hidroksid. Oksidacijsko število hidroksidnega iona je vedno 1-.
Poimenovanje soli
Binarne soli
Najbolj znan predstavnik te skupine je natrijev klorid, oz. navadna kuhinjska sol. V molekuli je po en atom vsakega elementa, kajti obe oksidacijski števili se med seboj izenačita. Drugače je pri kalcijevem kloridu, kjer ima kalcij naboj 2+, klor pa samo 1-, zato potrebujemo dva atoma klora, da naboje izenačimo. Cianidi so še ena izmed posebnih skupin soli, naboj cianidnega iona, CN- je 1-. Zato v molekuli kalcijevega cianida potrebujemo dva cianidna iona, da izenačimo naboj.
Soli oksokislin
Soli oksokislin so ponavadi derivati kovinskih hidroksidov in oksokislin. Za razliko od kislin rimsko številko v oklepaju pišemo na koncu imena.V prvi molekuli imamo sulfatni (VI) ion z nabojem 2- in natrijev ion z nabojem 1+, zato potrebujemo 2 atoma natrija. Ime spojine je natrijev sulfat (VI).V drugem primeru se naboja v obeh ionih med sabo izenačita, zato je potreben samo eden izmed njiju. Ime spojine je kalcijev sulfat (VI), kajti ta vsebuje sulfatni (VI) ion.Pri tretjem primeru je naboj fosfatnega (V) iona 3-, kalcijevega pa 2+. Če želimo izenačiti naboj, potrebujemo tri atome kalcija in dva fosfatna (V) iona. Če ima sol oksokislin več kislinskih ionov, se ti pišejo v oklepaju in zadaj pripišemo število.
Kristalohidrati
Kristalohidrati so spojine, ki imajo nase kristalno vezane molekule vode. Najbolj znani primer kristalohidrata je modra galica. Bakrov in sulfatni (VI) ion sta v spojini v razmerju 1:1, kajti njuna naboja se med sabo izenačita. Kristalohidrat ima nase vezanih 5 molekul vode, zato mu pripišemo besedo pentahidrat.
Poimenovanje ionskih spojin z več atomi
Spojine so lahko sestavljene iz več atomov hkrati. Ionske spojine s večatomskimi ioni spadajo med binarne spojine, saj so skupki atomov, ki tvorijo kompleksnejše ione. Posebnost njihovega poimenovanja je uporaba trivialnih (enostavnih) imen. Imenovanje spojin po Stockovem sistemu je predvsem primerno za tiste elemente, ki lahko imajo več različnih oksidativnih stanj. Pri ionskih spojinah uporabljamo to poimenovanje predvsem za prehodne elemente. Za kovine, ki spadajo v I., II. in III. skupino periodnega sistema elementov, je običajno določeno eno oksidacijsko stanje.
tags: #kemija #poimenovanje #mezo #meso