Kaj so alkaloidi?
Alkaloidi so organske spojine, ki imajo običajno bazične lastnosti. Njihovo ime izhaja iz latinske korenine besede "alkalijske", kar pomeni "pepel rastlin", in odraža njihov bazični značaj, čeprav nekateri alkaloidi ne kažejo bazičnih lastnosti. Te spojine se pojavljajo predvsem v rastlinah, redkeje pa tudi v glivah in živalih. Na človeški organizem imajo načeloma značilen učinek, pri čemer je večina izmed njih zelo strupenih. Kljub svoji strupenosti se nekateri alkaloidi v zelo majhnih količinah zaradi svojih fizioloških in farmakoloških lastnosti uporabljajo kot zdravilne učinkovine v zdravilih. Številni alkaloidi pa sodijo med droge.
Med alkaloide uvrščamo tudi določene snovi, ki ne ustrezajo v celoti zgornjim zahtevam; na primer alkaloid iz popra, ki ni bazičen. Alkaloidi so značilni presnovki nekaterih rastlin, vendar njihov pomen za rastlinski metabolizem še ni v celoti pojasnjen. Po drugi strani pa številne rastline ne vsebujejo alkaloidov, kar nakazuje, da ti morda nimajo esencialne vloge pri presnovi rastlin.
V molekulah alkaloidov je prisoten aminski dušik, ki je pogosto vezan v petčlenskem ali šestčlenskem heterocikličnem obroču. Ti obroči so ključni del njihove zgradbe.
Zgodovina in odkritja
Leta 1819 je nemški kemik Carl F.W. Meissner prvi predstavil izraz "alkaloidi". Izraz se je začel širše uporabljati šele po objavi članka O. Jacobsena v kemičnem slovarju Alberta Ladenburga leta 1880. Enkratnega načina poimenovanja alkaloidov ne obstaja.
Ljudje so že od antičnih časov naprej uporabljali rastline, ki vsebujejo alkaloide, v terapevtske in rekreativne namene. Zdravilne rastline so bile znane v Mezopotamiji že leta 2000 pr. n.š. V Homerjevi Odiseji je opisano, kako je bila egiptovski kraljici dana zdravilna droga, ki povzroča pozabo. V kitajski knjigi o sobnih rastlinah, napisani v 1. stoletju pr. n.š., so omenjeni tudi listi koke, ki so jih Indijanci v Južni Ameriki uporabljali že od antičnih časov.
Študija alkaloidov se je začela v 19. stoletju. Nemški farmacevt Friedrich Serturner je bil leta 1804 prvi, ki je izoliral morfin iz opija. Prva popolna sinteza alkaloida je bila dosežena leta 1886. Kemični razvoj alkaloidov v 20. stoletju je pospešil nastanek spektrofotometričnih in kromatografskih metod.
Strukturna raznolikost in klasifikacija
V primerjavi z večino drugih vrst naravnih sestavin imajo alkaloidi značilno veliko strukturno raznolikost. Enotna klasifikacija alkaloidov ne obstaja. V preteklosti so alkaloide razvrščali na podlagi skupnega naravnega vira.
Poznamo okrog 7000 različnih alkaloidov. Med njimi so tudi metilksantini, ki jih predstavljajo tri spojine: kofein, teofilin in teobromin. Te tri oblike metilksantinov imajo različne biokemične učinke in so zastopane v različnih proporcionalnih vsebnostih v različnih rastlinah. Vsi ksantini zavirajo delovanje nevrotransmiterjev.
Fizične in kemijske lastnosti
Alkaloidi, ki vsebujejo kisik, so po navadi brezbarvni kristali. Alkaloidi brez kisika pa so hlapne, brezbarvne, oljnate tekočine.
Alkaloidi s šibkimi bazami so slabo topni v vodi, vendar zlahka topni v organskih topilih. Večina alkaloidov ima grenak okus, kar naj bi služilo kot obrambni mehanizem pred živalmi, vendar so se živali razvile sposobnost za razstrupljanje teh snovi.
Pojavljanje v naravi in vsebnost
Alkaloidi proizvajajo različni organizmi, predvsem višje razvite rastline. Vsebnost alkaloidov v rastlini običajno znaša nekaj odstotkov celotne sestave. Glede na vrsto rastline je največjo koncentracijo mogoče opaziti v listih, sadju, semenu, korenu ali lubju. Različna tkiva iste rastline lahko vsebujejo različne alkaloide.
Pridobivanje in izolacija
Zaradi strukturne raznolikosti alkaloidov ne obstaja ena sama metoda pridobivanja iz naravnih surovin. Večina rastlin vsebuje več alkaloidov. Najprej se izloči njihova mešanica, nato pa se posamezni alkaloidi ločijo. Večinoma so alkaloidi prisotni v obliki soli organskih kislin ali pa se pretvorijo v baze.
Pomembni alkaloidi in njihova uporaba
Opiati
Morfin (tudi morfij) je glavni alkaloid v opiju in spada med tako imenovane opiate. Pridobivamo ga iz opija - posušenega mlečka nezrelih glavic vrtnega maka (Papaver somniferum). Morfin je učinkovito in močno zdravilo proti bolečinam.
Kodein se prav tako nahaja v opiju. Kemijsko je monometil ester morfina.
Nikotin
Nikotin vsebujejo tobak in nekateri razhudniki. Je zelo strupen. Sprva deluje poživljajoče na živčevje, nato pa ga ohromi.
Kinin
Kinin dobijo iz skorje kininovca, izdelujejo pa ga tudi sintetično. V preteklosti je bil ključnega pomena pri zdravljenju malarije.
Atropin
Atropin je alkaloid volčje češnje (Atropa belladonna). Uporablja se v okulistiki za širitev zenice. Zavira delovanje parasimpatika, kar pospeši srčno aktivnost ter zmanjša izločanje sline, znoja in sluzi.
Strihnin
Strihnin je zelo strupen in povzroča krče. Pridobiva se iz semen dreves iz rodu Strychnos, predvsem strihninovca, ki raste v Indiji in Jugovzhodni Aziji. Toksični in zdravilni učinki izvlečka semen teh dreves so bili v Jugovzhodni Aziji znani že tisočletja.
Skopolamin (Hioscin)
Skopolamin, znan tudi kot hioscin, je zelo strupen. V medicinske namene se uporablja v minimalnih odmerkih. Znana je njegova zloraba v kriminalne namene, kjer ga uporabljajo za omamitev in oropanje žrtev, pogosto turistov. Žrtve pogosto kažejo povišano telesno temperaturo in odsotnost znojenja, kar lahko povzroči zamenjavo s psihotično epizodo. Skopolamin se zlorablja tudi kot mamilo pri posilstvih, ko ga storilci najpogosteje stresejo v pijačo.
Delovanje na organske sisteme
Alkaloidi delujejo na vse organske sisteme, vključno z živčevjem, srcem, krvnim obtokom, dihalnimi organi, prebavili in sečili. Poleg tega lahko delujejo proti revmatičnim vnetjem in protinu ter stimulirajo imunski sistem.
Učinek alkaloidov je zelo močan, zato je njihova uporaba, zlasti v terapevtske namene, skrbno nadzorovana.